W 1971 roku ukończył reżyserię na Uniwersytecie Nowojorskim w Nowym Jorku (Nowy Jork, USA), otrzymując tytuł licencjata.
W 1993 roku rozważano zatrudnienie go na stanowisku reżysera "
Planety małp". Ostatecznie jednak do tego nie doszło, film powstał dopiero w 2001 roku, a za kamerą stanął
Tim Burton.
W 2001 roku zaproponowano mu stanowisko reżysera filmu "
American Gangster", m.in. ze względu na jego wiedzę i doświadczenie związane z wojną w Wietnamie. Po długim namyśle reżyser wybrał jednak pracę nad filmem "
Aleksander". Ostatecznie zaangażowany został
Ridley Scott.
Zamierzał wyreżyserować film o
Evie Perón, jednak porzucił projekt po nieporozumieniach z prezydentem Argentyny. Film o niej nakręcił
Alan Parker ("
Evita"), zaś Stone został symbolicznie wymieniony w czołówce jako współautor scenariusza, mimo iż nie przyłożył do niego ręki.
Mając 21 lat trafił do więzienia w Meksyku za posiadanie marihuany.
Napisał następujące książki:
- 1958 r. - "A Child's Night Dream";
- 2011 r. - "On History: Tariq Ali and Oliver Stone in Conversation";
- 2012 r. - "The Untold History of The United States" z Peterem Kuznickiem;
- 2017 r. - "The Putin Interviews";
- 2020 r. - "Chasing the Light: Writing, Directing, and Surviving Platoon, Midnight Express, Scarface, Salvador, and the Movie Game" (autobiografia).
W 1999 roku został aresztowany za jazdę pod wpływem alkoholu oraz posiadanie haszyszu.
W 2005 roku został ukarany grzywną w wysokości 100 dolarów za posiadanie niewielkiej ilości marihuany. Taką karę wymierzył mu Sąd w Los Angeles (Kalifornia, USA).
W 2016 roku otrzymał honorowy doktorat od University of Connecticut w Storrs (Connecticut, USA).
Służył w armii amerykańskiej podczas wojny w Wietnamie, gdzie został dwukrotnie ranny. Za swoją służbę otrzymał Brązową Gwiazdę (z dodatkowym oznaczeniem "V" za zasługi bojowe i męstwo w obliczu wroga), dwa Purpurowe Serca, Medal Lotniczy, Medal Pochwalny, National Defense Service Medal, Vietnam Service Medal, Vietnam Campaign Medal oraz Combat Infantryman Badge.